Il paese che si trova lungo la via Traiana Calabra, l’antica strada che collegava Otranto a Lecce e Brindisi. Come per tutti gli altri centri ellenofoni del Salento, il dibattito storiografico, lega la sua nascita ad una presunta colonizzazione bizantina, ma le sue vere origini sono ancora oggi incerte.

Calimera in passato era costretta ad attività prevalentemente agricole, a causa della povertà del suo feudo. La popolazione era nota per la produzione del carbone, attività che proveniva dall'utilizzo del legname del grande bosco. I "craunàri" erano carbonai e venditori ambulanti di carbone.

Oggi è rimasto molto poco del borgo antico, ma Calimera si distingue nell'area ellenofona per l'intensa attività culturale volta al recupero e alla valorizzazione della grikítà.